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Rory (Matt Damon) weiß nicht mehr weiter: Er ist pleite, hat aber eine Hypothek abzustottern und ist mit den Sorgerechtszahlungen für seinen Sohn im Rückstand, sodass ihm ein Kontaktverbot droht. Auch seine Therapeutin Dr. Donna Rivera (Hong Chau) ist mit ihrem Latein am Ende, stellt aber die entscheidende Frage: Ob er denn wirklich alles versucht habe, um sein Leben wieder in den Griff zu bekommen. Die Antwort gibt Rory sich selbst, indem er beschließt, das fehlende Geld auf kriminelle Weise zu beschaffen. Dazu wendet er sich an den windigen Mr. Besegai (Michael Stuhlbarg), der ihn mit dem Ex-Sträfling Cobby (Casey Affleck) und dem jungen, aber recht abgeklärten Scalvo (Jack Harlow) zusammenbringt. Gemeinsam sollen sie am kommenden Wahlabend die veruntreuten Gelder des korrupten Bürgermeisters Miccelli (Ron Perlman) stehlen. Doch ihr Plan geht gründlich schief, was dazu führt, dass sie nicht nur vor der Polizei, sondern auch vor rachsüchtigen Gangstern flüchten müssen. Als die Situation immer verzwickter wird, überreden sie Dr. Rivera, die Rolle einer Geisel zu übernehmen und sich ihrer Flucht kreuz und quer durch Boston anzuschließen. Dabei kommt es zu allerlei Streitigkeiten, doch nur wenn sie diese beilegen können, können die Möchtegerngangster einer drohenden Verhaftung oder Schlimmerem entgehen.
